V mládí prý býval velmi nesebejistý člověk, který se ve své nezralosti snažil zavděčit druhým drahými dárky, ukájel erotomanii s prostitutkami a dopamin v mozku si zvyšoval hazardem v kasinu.„Všem nám bylo jasné, že když se něco podělá, nebudeme žít a neuvidíme dalšího dne východ slunce. Měli jsme tuhle zvláštní krátkozrakou mentalitu, která vedla k nezodpovědnému utrácení peněz… Začal jsem u sebe nosit obrovské množství hotovosti. Když vyrůstáte v chudobě, hotovost vám pak dává pocit jistoty,“ líčí Jackie ve své autobiografii Never Grow Up (Nikdy nevyrůst).Krom rozhazování za sex s ženami a hazard v kasinu byl ale Chan prý vždy velmi štědrý k přátelům.„Míval jsem kolem sebe spousty lidí a každé jídlo jsem konzumoval s bandou. Před deseti roky jsem jen za jídlo pro ostatní utratil dva miliony dolarů ročně. Rozdával jsem také extravagantní dárky, hodinky, auta, ručně šité kožené bundy, bedny luxusního vína,“ uvádí ve své knize akční hrdina.Jackie se v autobiografii ale nešetří a vypořádává se s vlastními hříchy. Přiznává, že v mládí býval velmi agresivní a choval se jako pitomec. Byl hrubý nejen k ženám, ale jednou mrštil svým synem Jayceem, jemuž je dnes šestatřicet, přes celý pokoj. Chlapec byl tehdy batole a naštěstí se mu nic nestalo. „Nebyl jsem dobrý manžel a dobrý otec,“ přiznává v knize Chan.