Ashton je o patnáct let mladší než Demi. Když se v roce 2005 brali, bylo mu teprve sedmadvacet, takže byl nevybouřeným mladíkem. Ona měla čerstvě po čtyřicítce, dvě manželství za sebou a tři dcery k tomu. V roce 2003 neočekávaně otěhotněla. Nicméně oba měli z dítěte velkou radost, kterou jim v šestém měsíci zhatil přirozený potrat. Pro Demi to byl obrovský šok. S Ashtonem už holčičce vybrali jméno Chaplin Ray. Mooreová po dvaceti letech abstinence opět začala pít a užívat léky na předpis. To byl začátek krachu jejich vztahu, ačkoli se dva roky po potratu vzali.Ashton přitáhl Demi ke kabale a začali také pracovat na dalším těhotenství. Jenže Mooreové už bylo po čtyřicítce a musela tedy na kliniku pro umělé oplodnění. Veškeré pokusy však končily nezdarem a stárnoucí herečku to opět o něco víc zlomilo. Kutcher ji začal podvádět, a některé milenky jí vodil domů a lákal ji do sexu ve třech. Ona v konzumaci alkoholu a Vicodinu přidala, takže ji jednou vyfotil totálně sjetou s hlavou na záchodové míse. Ponížení, které jí tím způsobil, jen dokreslovalo chlad v jejich vztahu. V roce 2011 se tak rozešli a o dva roky později soud jejich manželství ukončil.„Jsem Ashtonovi vděčná, protože bolest, kterou jsme spolu prožili, nám oběma umožnila dospět,“ tvrdí dnes Demi.Po rozchodu se třetím manželem ale neměla rozhodně vyhráno. Uvědomila si, že je na něm závislá. A tak přidala v užívání drog. Na jedné party se tak zhroutila a odvezla ji záchranka. To už měly matčiných závislostí a ostudy plné zuby tři dcery a přestaly se s ní stýkat. Demi konečně něco donutilo začít se léčit a abstinovat.