Na veřejnosti se jako se svými přítelkyněmi ukazoval se dvěma staršími ženami, a to s televizní moderátorkou Caroline Flackovou a americkou country zpěvačkou Taylor Swiftovou. Takže je možné, že jsou to právě ony, kdo ochutnaly umění jeho mužství.„Znám přesně počet lidí, s nimiž jsem spal, ano. A rozhodně vám to neřeknu,“ začal Styles na téma během rozhovoru pro časopis.Jenže redaktor britské edice magazínu GQ chtěl znát odpověď. „Je to rozhodně méně než sto. Ano, méně než padesát,“ dodal Harry. A na otázku, zda je to méně než třicet, odpověděl: „Na tohle hrát nebudu, manipulujete se mnou.“ A pak ale přeci jen dodal: „Ano, jsou to dva lidi. Spal jsem jen se dvěma lidmi.“