Nikde v okolí jejich levného motelového pokoje v Chicagu prezervativ
nebyl k sehnání. A tak John junior rozkoš s Madonnou v roce 1988
nepoznal. Detaily o jejich vztahu i nenaplněné touze vyzradil Rob
Littell, Kennedyho bývalý spolužák z Brown University.
„Zeptala se ho, jestli má ochranu. Neměl, takže začali mluvit o tom,
jak se budou snažit ochránit. Ona byla stále legálně vdaná za Seana
Penna a John měl trvalou přítelkyni. Báli se, že by je to zruinovalo,“
vysvětlil Littell, proč nakonec k sexu nedošlo. Ani jeden z páru si
nemohl do lékárny jít pro balíček kondomů, protože v té době byli už
příliš slavní.
Madonna se na konci roku 1988 s manželem rozešla a o rok později
rozvedla. John F Kennedy junior se oženil s Carolyn Bessettovou v září
1996, o tři roky později tragicky zahynuli při nehodě letounu.